Синтез карбэтоксигидразона фурфурола

№121-1,

химические науки

В статье приведена подробная и воспроизведённая методика синтеза карбэтоксигидразона фурфурола. Целевой продукт получен с хорошим выходом. Строение продукта доказано спектрально. Качественный и количественный состав подтверждён элементным микроанализом.

Похожие материалы

Приводим методику синтеза, не описанного в химической литературе карбэтоксигидразона (этоксикарбонилгидразона) фурфурола.

Целевой продукт был получен по методу [1] с хорошим выходом конденсацией свежеперегнанного фурфурола с карбэтоксигидразином [2] в спиртовой среде в присутствии ледяной уксусной кислоты в качестве катализатора. Строение продукта доказано спектрально. Качественный и количественный состав подтверждён элементным микроанализом.

Методика синтеза этого карбэтоксигидразона проверена и воспроизведена.

Схема синтеза
Рисунок 1. Схема синтеза

Условия получения

Нагревают до кипения смесь 8,3 мл (d204 = 1,1598; 9,6 г; 0,1 моль) свежеперегнанного фурфурола (ГОСТ 10930-74, чда), 10,4 г (0,1 моль) карбэтоксигидразина синтетического [2], 50 мл этанола (ТУ 6-09-1710-77, хч) и 1 мл ледяной уксусной кислоты (ГОСТ 61-75, хч) при непрерывном перемешивании, после чего охлаждают в бане с холодной водой (8 — 10оС). Наблюдают самопроизвольное образование мелких белых призм кристаллического продукта. Кристаллический осадок отделяют, тщательно промывают водой и сушат при 18 — 20 оС на воздухе между листами фильтровальной бумаги.

Выход равен 17,5 г (96,2 %). (Из метанола или этанола).

Т.пл. 137 оС. Препарат устойчив при хранении. Mr = 182,18.

Найдено, %: C 52.80, 52.86; H 5.79, 5.94; N 15.51, 15.57.

C8H10N2O3. Вычислено, %: С 52.74, Н 5.53, N 15.38.

Список литературы

  1. Зачиняев Я.В., Онохин С.А., Фролков А.Н. Карбэтоксигидразоны // Реактивы и особо чистые вещества.- 1980.- Вып. 6.- С. 26 — 31.
  2. Diels O. Darstellung und neue Reaktionen der Hydrazinmonocarbonsäureester // Ber.- 1914.- Bd. 47, № 11.- S. 2183 — 2195.