Получение карбэтоксигидразона бензальацетофенона и карбэтоксигидразона пара-N, N-диметиламинобензальдегида

NovaInfo 128, с.3, скачать PDF
Опубликовано
Раздел: Химические науки
Просмотров за месяц: 4
CC BY-NC

Аннотация

В статье приведены методики синтезов карбэтоксигидразонов бензальацетофенона и п-N, N-диметиламинобензальдегида. Приведены физические константы и выхода. Качественный и количественный состав новых соединений подтверждён элементным микроанализом.

Ключевые слова

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, КАРБЭТОКСИГИДРАЗОНЫ, КАРБЭТОКСИГИДРАЗИН, СИНТЕЗ, НОВЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Текст научной работы

Приводим методику синтеза карбэтоксигидразона бензальацетофенона (карбэтоксигидразона бензилиденацетофенона), содержащего сопряжённую систему двойных связей. Продукт реакции не описан в литературе и получен по методу [1] взаимодействием бензальацетофенона с синтезированным в лабораторных условиях карбэтоксигидразином [2] в спиртовой среде в присутствии каталитических количеств ледяной уксусной кислоты.

Выход целевого продукта может быть увеличен более продолжительным кипячением реакционной смеси.

Схема синтеза

CH3COOH

С6H5-CH=CH-COС6H5 + NH2-NH-CO2Et → С6H5-CH=CH-C(C6H5)=N-NH-CO2Et

EtOH, — H2O

Условия получения

В течение 2,5 часа кипятят с обратным холодильником смесь 2,08 г

(0,01 моль) бензальацетофенона, 1,04 г (0,01 моль) карбэтоксигидразина [2],

5 мл этанола и 0,1 мл ледяной уксусной кислоты, после чего охлаждают, отделяют выпавший белый кристаллический осадок, промывают небольшим количеством холодного диэтилового эфира и сушат при 18 — 20оС на воздухе между листами фильтровальной бумаги.

Выход 0,95 г (32,3 %). (Из этанола). Т.пл. 144 — 145оС. М.м. 294,35. Препарат устойчив при хранении.

Найдено, %: С 73,46; 73,50; Н 6,37; 6,44; N 9,58; 9,59. С18Н18N2O2.

Вычислено, %: С 73,45; Н 6,16; N 9,52.

Следующая методика посвящена синтезу неописанного в химической литературе карбэтоксигидразона п-N,N-диметиламинобензальдегида. Препарат получен также по методу [1] с хорошим выходом конденсацией

п-N,N-диметиламинобензальдегида с карбэтоксигидразином [2] в спиртовой среде в присутствии ледяной уксусной кислоты в качестве катализатора.

Схема синтеза

CH3COOH

п-(CH3)2N-C6H4-CHO + NH2-NH-CO2Et → п-(CH3)2N-C6H4-CH=N-NH-CO2Et

EtOH, — H2O

Условия получения

Смесь 1,49 г (0,01 моль) п-N,N-диметиламинобензальдегида и 1,04 г (0,01 моль) карбэтоксигидразина [2], 5 мл этанола и 0,1 мл ледяной уксусной кислоты нагревают до кипения, после чего охлаждают, отделяют выпавшие жёлтые кристаллы, промывают их холодной водой и сушат при комнатной температуре на воздухе между листами фильтровальной бумаги.

Выход 1, 83 г (77,9 %). (Из этанола). Т.пл. 152оС. М.м. 235,29.

Препарат устойчив при хранении.

Найдено, %: С 60,80; 60,85; Н 7,22; 7,25; N 17,80; 17,84. С12H17N3O2.

Вычислено, %: С 61,26; Н 7,28; N 17,86.

От авторов

Мы продолжим публиковать методики синтезов новых карбэтоксигидразонов (этоксикарбонилгидразонов) различных карбонильных соединений.

Читайте также

Список литературы

  1. Зачиняев Я.В., Онохин С.А., Фролков А.Н. Карбэтоксигидразоны // Реактивы и особо чистые вещества. — 1980. — Вып. 6. — С. 26 — 31.
  2. Зачиняев Я.В., Зачиняева А.В. Синтез карбэтоксигидразина и карбэтоксигидразона ацетофенона // Novainfo. — 2021. — № 126. — С. 4 — 6.

Цитировать

Зачиняев, Я.В. Получение карбэтоксигидразона бензальацетофенона и карбэтоксигидразона пара-N, N-диметиламинобензальдегида / Я.В. Зачиняев, А.В. Зачиняева. — Текст : электронный // NovaInfo, 2021. — № 128. — С. 3. — URL: https://novainfo.ru/article/18763 (дата обращения: 09.08.2022).

Поделиться