Получение карбэтоксигидразонов 2-гидрокси-1-нафтойного альдегида и резацетофенона

№129-1,

Химические науки

При взаимодействии эквимолярных количеств соответствующих карбонильных соединений с синтезированным в лабораторных условиях карбэтоксигидразином в среде этанола в присутствии каталитических количеств ледяной уксусной кислоты (метод Зачиняева Я. В.) получены продукты конденсации – карбэтоксигидразоны данных карбонильных соединений. Качественный и количественный состав полученных веществ подтверждён элементным микроанализом.

Похожие материалы

При взаимодействии эквимолярных количеств соответствующих карбонильных соединений с синтезированным в лабораторных условиях карбэтоксигидразином [1] в среде этанола в присутствии каталитических количеств ледяной уксусной кислоты (метод Зачиняева Я.В.) [2] получены продукты конденсации — карбэтоксигидразоны данных карбонильных соединений. Качественный и количественный состав полученных веществ подтверждён элементным микроанализом.

Схема синтеза карбэтоксигидразона 2-гидрокси-1-нафтойного альдегида
Рисунок 1. Схема синтеза карбэтоксигидразона 2-гидрокси-1-нафтойного альдегида

Условия получения

Смесь 1,72 г (0,01 моль) 2-гидрокси-1-нафтойного альдегида, 1,04 г (0,01 моль) синтетического карбэтоксигидразина [1], 5 мл этанола и 0,1 мл ледяной уксусной кислоты нагревают до кипения и охлаждают на воздухе до комнатной температуры. При этом образуются жёлтые кристаллы карбэтоксигидразона 2-гидрокси-1-нафтойного альдегида. Кристаллы отфильтровывают на фильтре Шотта.

Выход 1, 4 г (54,3 %). Т. пл. 141 оС. М.м. 258,28. (Из этанола). Препарат при хранении устойчив.

Найдено, %: С 64.98, 65.15; Н 5.39, 5.43; N 10.79, 10.92. С14Н14N2O3.

Вычислено, %: С 65.11, Н 5.46, N 10.85.

Схема синтеза карбэтоксигидразона резацетофенона (2,4-дигидроксиацетофенона, 4-ацетилрезорцина)
Рисунок 2. Схема синтеза карбэтоксигидразона резацетофенона (2,4-дигидроксиацетофенона, 4-ацетилрезорцина)

Условия получения

Смесь 1,52 г (0,01 моль) резацетофенона, 1,04 г (0,01 моль) синтетического карбэтоксигидразина [1], 5 мл этанола и 0,1 мл ледяной уксусной кислоты нагревают до кипения и охлаждают на воздухе до комнатной температуры. При этом образуются оранжевые кристаллы карбэтоксигидразона резацетофенона. Кристаллы отфильтровывают на фильтре Шотта, промывают небольшим количеством холодного диэтилового эфира и сушат на воздухе.

Выход 2,25 г (94,5 %). Т. пл. 188 оС. М.м. 238,24. (Из четырёххлористого углерода). Препарат при хранении устойчив.

Найдено, %: С 55.32, 55.43; Н 5.87, 5.90; N 11.69, 11.72. С11Н14N2О4.

Вычислено, %: С 55.46, Н 5.92, N 11.76.

Список литературы

  1. Зачиняев Я.В., Зачиняева А.В. Синтез карбэтоксигидразина и карбэтоксигидразона ацетофенона // Novainfo.- 2021.- № 126.- С. 4 — 6.
  2. Зачиняев Я.В., Онохин С.А., Фролков А.Н. Карбэтоксигидразоны // Реактивы и особо чистые вещества. — 1980.- Вып. 6.- С. 26 — 31.