Синтез карбэтоксигидразона ω-бром-п-нитроацетофенона

№128-1,

Химические науки

Синтезирован неописанный в химической литературе карбэтоксигидразон омега-бром-пара-нитроацетофенона с хорошим выходом конденсацией соответствующего карбонильного соединения с полученным в лабораторных условиях карбэтоксигидразином в метанольной среде в присутствии ледяной уксусной кислоты в качестве катализатора.

Похожие материалы

Нами синтезирован неописанный в химической литературе карбэтоксигидразон омега-бром-пара-нитроацетофенона по методу [1] с хорошим выходом конденсацией соответствующего карбонильного соединения с полученным в лабораторных условиях карбэтоксигидразином [2] в метанольной среде в присутствии ледяной уксусной кислоты в качестве катализатора.

Рисунок 1 Схема синтеза

Условия получения

Нагревают до кипения смесь 12,2 г (0,05 моль) ω-бром-п-нитроацетофенона, 5,2 г (0,05 моль) карбэтоксигидразина [2], 25 мл метанола и 0,5 мл ледяной уксусной кислоты (катализатор) при непрерывном перемешивании, после чего охлаждают при 18 — 20оС. Реакционная смесь окрашивается в жёлто-коричневый цвет. Через непродолжительное время самопроизвольно быстро образуются мелкие тёмно-жёлтые кристаллы (призмы) целевого продукта. При добавлении воды к маточному раствору удаётся выделить дополнительное количество карбэтоксигидразона.

Кристаллический осадок отделяют, тщательно промывают водой и сушат при 18 — 20оС на воздухе между листами фильтровальной бумаги.

Выход равен 15,5 г (93,9 %). (Из метанола).

Внимание! При перекристаллизации продукт частично осмоляется.

Т.пл. 149 оС. Препарат устойчив при хранении. М.м. 330,14.

Найдено, %: С 40.01, 40.39; Н 3.78, 4.00; N 12.70, 12.72. C11H12BrN3O4.

Вычислено, %: С 40.02, Н 3.66, N 12.73.

Список литературы

  1. Зачиняев Я.В., Онохин С.А., Фролков А.Н. Карбэтоксигидразоны // Реактивы и особо чистые вещества. — 1980. — Вып. 6. — С. 26 — 31.
  2. Зачиняев Я.В., Зачиняева А.В. Синтез карбэтоксигидразина и карбэтоксигидразона ацетофенона // Novainfo. — 2021. — № 126. — С. 4 — 6.